（番組HPより）
一発屋との声をはねのけ、今、子どもに大人気の芸人として注目をあびる小島よしお。北海道で銀行に勤めていた父方の祖父は、親友の保証人になったために莫大な借金を背負って退職。様々な事業を手掛けるも成功せず、最後にたどり着いたのは、自らの失敗を糧にする意外な職業だった…。沖縄の久米島で農業をしていた母方の祖父は陽気で、人を笑わせるのが大好きな男。その明るさを受け継いだ母は、故郷で沖縄料理の店を開く…

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お笑い芸人・小島よしおさんの家族の歴史をたどった回です。

父方は、愛知県犬山から明治中頃に北海道に移住。

祖父は、勉学に励んで銀行に勤めますが、親友の保証人になって莫大な借金を背負い、銀行を退職することに。パチンコ店など様々な仕事をしますがうまくいかず、そんな中、信用保証会社の設立に力を貸してほしいという話があり、失敗した自分だから力になれると考えて、その会社の創設に関わったということです。

父も学業に励んで、早稲田大学に進学。
政治活動を手伝うようになって、政治家になる夢を追い続けたそうです。しかし、選挙に出て６度も出馬しますが、すべて落選したということです。

一方、母方は、沖縄・久米島がルーツ。
祖父は、人を笑わせるのが好きな集落の人気者だったそうです。
母も明るい人で、よしおさんは、母の「なんくるないさ（なんとかなるさ）精神」を受け継いでいるから芸人の道を頑張れていると感じられていました。

失敗しても、受け継いだ勤勉さと明るさで、前向きに歩み続けた家族の歴史でした。